実は、キヤノンのオフカメラシューコードを使っても全然問題は ありません。が、シグマさんに「保証できません」とクギを刺さ れたため、あのような表現になっています。あくまでも自己責任 と言うことです。
延長コードの組み合わせで発光しなかった経験はありませんが、 極性の問題で発光しないことがあるかも知れません。
太い細いはあまり気にしなくて良いでしょう。かなり古いスト ロボ(PE-400など)で極端に電圧の高いモノを使う場合には、 途中に分岐タップを入れることをお薦めします。